Некоторые ключевые отличия транс- и цис-конфигураций пептидной связи:
- Расположение атомов CA. 4 В цис-конфигурации атомы CA находятся «с одной стороны», а в транс-конфигурации — с разных. 4
- Энергетическая выгодность. 3 Транс-изомер энергетически более выгоден, чем цис-изомер. 3 В природных белках и пептидах, состоящих из L-аминокислотных остатков, подавляющее большинство пептидных связей находятся в транс-конфигурации. 3
- Частота встречаемости. 1 Цис-конфигурация пептидной связи встречается редко. 1
Однако если пептидная связь образована азотом пролина, соотношение транс-/цис- может составлять 30:1. 3 Это связано с почти симметричным расположением атомов Cα и Cδ пирролидинового кольца и близостью по энергии цис- и транс-изомеров. 3