Почему некоторые пептидные связи в белках имеют цис-конфигурацию, а не цис-?

Подавляющее большинство пептидных связей в природных белках и пептидах, состоящих из L-аминокислотных остатков, имеют транс-конфигурацию, поскольку транс-изомер энергетически более выгоден, чем цис-изомер. 2

Однако есть исключения. 2 Например, если пептидная связь образована азотом пролина (Xaa–Pro, где Xaa — любая аминокислота), то соотношение транс-/цис- составляет 30:1. 2 Это происходит из-за почти симметричного расположения атомов Cα и Cδ пирролидинового кольца и близости по энергии цис- и транс-изомеров. 2

Также пептидная связь может существовать в плоской цис-форме в напряжённых циклических системах (циклопептиды, производные пролина) и при большом размере заместителей у атома N (алкилированные производные). 3