Почему пептидные связи считаются плоскими и устойчивыми?

Пептидные связи считаются плоскими и устойчивыми из-за своего характера: пептидная связь имеет свойства частично двойной связи, что проявляется в уменьшении её длины по сравнению с длиной простой связи C–N. 15

Такой характер связи делает невозможным свободное вращение заместителей вокруг неё, поэтому пептидная группировка является плоской и обычно имеет транс-конфигурацию. 1

Кроме того, пептидная связь имеет мезомерный характер, то есть существуют две мезомерные формы, что усиливает её химическую стабильность: связь «углерод — азот» частично проявляет природу двойной связи. 2

Таким образом, пептидная цепь представляет собой ряд жёстких плоскостей с подвижным («шарнирным») сочленением в месте, где расположены асимметрические атомы углерода. 1