Вопросы к Поиску с Алисой
Слово «недоумевать» происходит от существительного «недоумение» со значением «непонимание, состояние неясности». vk.com
Возможно, изначально слово означало «не понимать, не знать». vk.com
Со временем значение слова расширилось и сейчас «недоумевать» означает «испытывать сомнения, колебания из-за непонимания чего-либо, отсутствия ясности в чём-либо». ru.wiktionary.org
Также существует мнение, что в современном смысле «недоумевать» — это эмоция, типичная реакция, например, на неожиданное событие, не собственно «не понимание», а «выражение не понимания». otvet.mail.ru