Некоторые плюсы использования кодировки Windows-1251 в веб-проектах:

• Включает символы славянской группы языков, таких как русский, белорусский, украинский, болгарский, македонский, сербский. 1
• Один символ кириллицы в этой кодировке занимает 1 байт. 2
• Некоторые разработчики используют Windows-1251, потому что разрабатывают программы под ОС Windows, где эта кодировка стандартная и её поддерживают все текстовые редакторы. 2

Некоторые минусы использования кодировки Windows-1251 в веб-проектах:

• Код, который зарезервирован для символа «я» (0xFF), вызывает непредсказуемые проблемы в программах, которые не поддерживают чистый 8-битный формат. 1
• Нет псевдографики, которая присутствует в кодировках KOI8 и CP866. 1
• При смене хостинга может возникать проблема с различными кодировками информации в базе данных и в шаблонах страниц, из-за чего одна сгенерированная страница может одновременно содержать несколько кодировок. 1
• Устаревшая кодировка, для современных веб-проектов чаще используют UTF-8. 3