В период с 2008 по 2011 годы Роналдиньо играл за «Милан» и внёс вклад в достижение чемпионства команды в сезоне 2010/2011. 2

Некоторые достижения Роналдиньо в составе «Милана»:

• 19 октября 2008 года сделал первый «дубль» за клуб, забив два гола в ворота «Сампдории». 35
• 6 ноября забил гол в матче Кубка УЕФА против «Браги», принеся победу своей команде 1:0. 35
• 17 января 2010 года сделал хет-трик, трижды поразив ворота «Сиены» в матче 20-го тура чемпионата Италии. 5
• 16 мая, в последнем туре чемпионата, забил два гола в ворота «Ювентуса», принеся своей команде победу со счётом 3:0. 5

По итогам первенства «Милан» занял 3-е место, а Роналдиньо с 15-ю голевыми пасами стал лучшим ассистентом серии А. 5 По системе гол + пас он занял 3-е место — 12 голов и 15 голевых передач. 5