Каковы основные отличия между воздыхателем и ухажёром в контексте ухаживания за женщиной?

Возможно, имелись в виду синонимы «воздыхатель» и «ухажёр».

Воздыхатель — устаревшее слово, которое означает «влюблённый, поклонник». sinonim.org

Ухажёр — разговорное слово, которое обозначает «поклонника, человека, оказывающего женщине знаки внимания». ru.wiktionary.org Также может означать «мужчину, любящего и умеющего ухаживать за женщинами». dic.academic.ru

Таким образом, основное отличие заключается в том, что «воздыхатель» — устаревшее слово, а «ухажёр» — более современное понятие.