Разница между выражениями «не раз» и «ни разу» в письменной речи заключается в их значении:

• «Не раз» используется, когда речь идёт о событии, которое происходило много раз. 12 Это наречие, синонимичное «часто», «много», «неоднократно». 3
• «Ни разу» применяется, когда событие не происходило никогда. 13 Это наречие, синонимичное «совсем», «вовек», «вовсе». 3 Частица «ни» усиливает имеющееся в предложении отрицание. 3

Таким образом, если слово получается заменить на «никогда», пишется «ни разу». 5 Если оно схоже по значению со словосочетанием «много раз», пишется «не раз». 5