С точки зрения грамматики правильная фраза — ‘a friend of his’. 1

«His» — повелительное местоимение, которое показывает владение, а «him» — объективное местоимение, использующееся как объект глагола или предлога. 1 В данном случае «his» нужно, чтобы указать, что друг принадлежит конкретному человеку. 1

Фраза «a friend of him» грамматически некорректна, так как «him» — объективное местоимение, которое не может использоваться для показа владения. 14

Примеры использования фразы «a friend of his»: «That's a friend of his from college» (Это друг его из колледжа). 1

Примеры использования фразы «a friend of him»: «We started the band in 1994 together with my brother and a friend of him Alex» (Мы начали группу в 1994 году вместе с моим братом и другом его). 1