Основные различия между восстанавливающими и невосстанавливающими дисахаридами связаны со строением гликозидных связей и наличием свободной полуацетальной гидроксильной группы. 2
Восстанавливающие дисахариды имеют свободную гликозидную гидроксильную группу, благодаря чему обладают восстанавливающими свойствами. 1 Для них характерна возможность существования как циклической (полуацетальной), так и открытой гидроксикарбонильной (альдегидной) формы. 4 Представители: мальтоза, целлобиоза, лактоза. 1
Невосстанавливающие дисахариды не имеют свободной полуацетальной гидроксильной группы, так как гликозидная связь образована между аномерными центрами обоих моносахаридов. 2 Такие дисахариды существуют только в циклической форме и не обладают восстанавливающими свойствами. 1 Они не дают реакций по альдегидной группе и гликозидному гидроксилу, способны лишь к образованию простых и сложных эфиров. 1 Представители: сахароза, трегалоза. 24
Таким образом, восстанавливающие дисахариды могут вступать в реакции «серебряного зеркала» и реагировать с гидроксидом меди (II) при нагревании, а невосстанавливающие дисахариды не обладают этими свойствами. 4