Феномен успеха Владимира Винокура как артиста эстрады заключается в его уникальной способности сочетать юмор и глубокий смысл. 1 Он способен не только рассмешить, но и заставить задуматься о жизни, о человеческих отношениях, о глубоких философских вопросах. 1 В его номерах есть нечто большее, чем просто шутки — он создаёт целые миры, в которых зрители могут увидеть себя, свои страхи, мечты и переживания. 1

Ещё одна причина успеха — умение Винокура подмечать актуальные проблемы общества и острить на злободневные темы. 2 Это привлекло внимание рекламных брендов и продюсеров, что позволило Владимиру выйти на новый уровень. 2

Также Винокур всегда мог видеть перспективу в том, что происходило вокруг, и использовал свою популярность с максимальной пользой. 2 Он не ограничивался исключительно работой на сцене, а создавал маркетинговые возможности, расширяя свой бизнес. 2