Разница между эсквайром и джентльменом в английской культуре заключается в социальном статусе и контексте употребления этих понятий. 39

Эсквайр (esquire) исторически был титулом уважения, который присваивали мужчинам более высокого социального положения, особенно представителям мелкопоместного дворянства. 3 Эсквайр стоял выше ранга джентльмена и ниже ранга рыцаря. 3 В современном мире термин «эсквайр» чаще используется как обращение к образованным людям среднего сословия. 9

Джентльмен (gentleman) изначально обозначал человека благородного происхождения, имевшего свой герб и земельную собственность. 47 Со временем, особенно в эпоху просвещения, так стали называть образованных, уравновешенных, вежливых и почтенных мужчин. 4 Акцент делался не на наличии у человека герба и земель, сколько на «правильном» поведении и чистоте характера. 4

Таким образом, эсквайр больше связан с социальным положением и титулами, а джентльмен — с образом человека и его поведением.