Разница между эсквайром и джентльменом в английской культуре заключается в социальном статусе и контексте употребления этих понятий. en.wikipedia.org {9-host}
Эсквайр (esquire) исторически был титулом уважения, который присваивали мужчинам более высокого социального положения, особенно представителям мелкопоместного дворянства. en.wikipedia.org Эсквайр стоял выше ранга джентльмена и ниже ранга рыцаря. en.wikipedia.org В современном мире термин «эсквайр» чаще используется как обращение к образованным людям среднего сословия. {9-host}
Джентльмен (gentleman) изначально обозначал человека благородного происхождения, имевшего свой герб и земельную собственность. cyberleninka.ru {7-host} Со временем, особенно в эпоху просвещения, так стали называть образованных, уравновешенных, вежливых и почтенных мужчин. cyberleninka.ru Акцент делался не на наличии у человека герба и земель, сколько на «правильном» поведении и чистоте характера. cyberleninka.ru
Таким образом, эсквайр больше связан с социальным положением и титулами, а джентльмен — с образом человека и его поведением.