В чём разница между эсквайром и джентльменом?

Разница между эсквайром и джентльменом заключается в их значениях:

1. Эсквайр — в средневековой Англии оруженосец рыцаря, впоследствии — один из низших дворянских титулов. gramota.ru ru.wiktionary.org В Великобритании и США — должностной титул для мировых судей, некоторых категорий чиновников, адвокатов, а также лицо, носящее этот титул. gramota.ru ru.wiktionary.org
2. Джентльмен — в Великобритании человек, относящийся к привилегированным слоям общества, строго следующий установленным в них правилам и нормам поведения. ru.wiktionary.org gramota.ru Также — корректный, воспитанный, благородный человек. ru.wiktionary.org gramota.ru

Таким образом, эсквайр — это титул, а джентльмен — это образ человека, характеризующийся определёнными качествами и поведением.