Разница между эсквайром и джентльменом заключается в их значениях:

1. Эсквайр — в средневековой Англии оруженосец рыцаря, впоследствии — один из низших дворянских титулов. 36 В Великобритании и США — должностной титул для мировых судей, некоторых категорий чиновников, адвокатов, а также лицо, носящее этот титул. 36
2. Джентльмен — в Великобритании человек, относящийся к привилегированным слоям общества, строго следующий установленным в них правилам и нормам поведения. 47 Также — корректный, воспитанный, благородный человек. 47

Таким образом, эсквайр — это титул, а джентльмен — это образ человека, характеризующийся определёнными качествами и поведением.