Вопросы к Поиску с Алисой
Грабли стали символом повторения ошибок в переносном смысле из-за наблюдений за поведением людей, которые часто повторяют одни и те же действия, последствия которых нежелательны или неприятны. 4brain.ru
Например, выражение «наступать на одни и те же грабли» возникло из сказки Л. Толстого «Учёный сын». vk.com В ней герой, не желая работать, наступил на грабли, и они ударили его по лбу. vk.com
Таким образом, использование граблей в переносном значении связано с тем, что они стали олицетворением ситуаций, когда человек, совершив ошибку, не учится на ней и продолжает поступать так же, из-за чего ситуация повторяется вновь и вновь. m.ok.ru