В современной культуре фраза «Боливар не вынесет двоих» имеет несколько значений:

• О двух несовместимых вариантах, от одного из которых следует отказаться в пользу другого. 4 Например, если тяжело сочетать одновременно два каких-либо варианта, то от одного из них необходимо избавиться. 2
• О безвыходной ситуации, когда человек рад помочь другому, но понимает, что двойная ноша ему не по силам, и выбирает что-то одно. 1
• О выборе между дружбой и личной выгодой, когда предпочтение отдаётся выгоде. 24

Выражение происходит из рассказа О. Генри «Дороги, которые мы выбираем». 24 В нём герой, оказавшись перед выбором помочь другу или поступить согласно своим корыстным целям, выбирает последнее. 1