Театральная карьера Владимира Машкова началась с постановки «Матросская тишина». 1 Позже эта пьеса была экранизирована, а Машков не только сыграл в фильме главную роль, но и был его режиссёром. 1 В 1997 году за совместную работу в постановке «Анекдоты» Машков и Табаков получили театральную премию «Чайка» в номинации «Двойной удар». 1

В середине 90-х годов актёр активно стал сниматься в кино. 1 Один из успешных проектов Машкова — фильм «Вор» режиссёра Павла Чухрая, в котором ему досталась главная роль, сделавшая его знаменитым. 1 В начале нулевых актёр начал сотрудничать с Голливудом. 1 Например, в киноленте «Миссия невыполнима: протокол „Фантом“» он стал коллегой Тома Круза и сыграл «плохого русского парня». 1

Один из важных проектов в творческой биографии артиста — сериал «Ликвидация», в котором он сыграл подполковника Давида Гоцмана. 1 За участие в этом проекте актёр получил множество престижных наград, в том числе ТЭФИ, «Золотого орла», «Нику» и «Чайку». 1

В 2018 году артист стал худруком Театра Олега Табакова. 3 Когда в этом же году Олег Павлович ушёл из жизни, Владимир Львович возглавил театр, а также стал руководить Московской театральной школой Олега Табакова. 1

15 февраля 2019 года Владимир Машков объявил об уходе из кино. 2