Некоторые причины возникновения ошибки проверки SSL-сертификата при установке сторонних модулей в Python:

• Устаревшая версия pip или setuptools. 3 Новые версии этих инструментов обычно лучше поддерживают SSL. 1
• Истекшие или недоверенные SSL-сертификаты. 3 Если сертификаты на машине просрочены или им не доверяют, pip не сможет проверить сертификат репозитория. 3
• Настройки брандмауэра или прокси. 3 Конфигурация сети, брандмауэры или настройки прокси могут влиять на проверку SSL-сертификата и вызывать ошибку. 3
• Неправильное системное время. 3 Если время в системе неправильное, SSL-сертификаты могут выглядеть недействительными, что приводит к сбоям проверки. 3
• Использование самоподписанного сертификата, к которому нет доверия, или сертификата, изданного CA, к которому нет доверия. 5

Чтобы решить проблему, можно попробовать обновить pip, установить или обновить модуль SSL, использовать доверенный источник пакетов, проверить настройки сети и системы. 13