Правило Зайцева не всегда работает в промышленных условиях, потому что из него существует ряд исключений. ru.wikipedia.org en.wikipedia.org
Некоторые причины, по которым правило Зайцева может не выполняться:
- Правило Гофмана. ru.ruwiki.ru При использовании объёмных (стерически затруднённых) оснований или плохих уходящих групп (например, фторид-ион F−) преобладает менее замещённый алкен. ru.ruwiki.ru
- Стерические эффекты. ru.ruwiki.ru В громоздких молекулах отщепление водорода от более замещённого атома углерода затруднено, что приводит к отклонению от правила. ru.ruwiki.ru
- Стереохимия исходного материала. en.wikipedia.org В некоторых случаях стереохимия исходного материала может препятствовать образованию продукта Зайцева. en.wikipedia.org
Однако есть факторы, которые способствуют выполнению правила Зайцева: сильные и компактные основания (например, метанолят натрия), хорошие уходящие группы (например, I−, Br−) и протонные растворители (например, этанол). ru.ruwiki.ru