Пи-связь считается более уязвимой для атак по сравнению с сигма-связью, потому что пи-связь слабее сигма-связи. 13
Это обусловлено разным строением молекулярных орбиталей: 3
- Сигма-связь образуется при перекрывании орбиталей вдоль оси, соединяющей ядра атомов. 23 Электроны в такой связи находятся между ядрами, что обеспечивает более эффективное осевое перекрывание. 3
- Пи-связь возникает при боковом перекрывании орбиталей, вне прямой, соединяющей ядра атомов. 3 Электроны в пи-связи находятся вне межъядерного пространства и обладают большей подвижностью по сравнению с сигма-электронами. 3
В результате пи-связь легче разрывается при химических реакциях. 12