Почему нельзя использовать одну и ту же точку восстановления несколько раз?

Нет, использовать одну и ту же точку восстановления несколько раз не запрещено. superuser.com otvet.mail.ru

Точки восстановления сохраняются системой на жёстком диске компьютера. dzen.ru Под них выделяется определённая часть диска, по мере заполнения которой более давние точки восстановления удаляются и на их место сохраняются новые. dzen.ru

Однако при переходе между точками восстановления можно столкнуться с нежелательными артефактами, поэтому рекомендуется выполнять откат только в случае крайней необходимости. superuser.com