Некоторые версии Windows получили негативные отзывы пользователей и считаются провалами на рынке по разным причинам:

• Windows ME. 15 Операционная система была разработана в спешке как промежуточный продукт между Windows 98 и Windows XP. 25 Пользователи сталкивались с частыми сбоями, медленной работой и проблемами с производительностью. 25 Кроме того, в Windows ME заблокировали реальный режим MS-DOS, из-за чего пользователи не могли воспользоваться определёнными старыми программами. 2
• Windows Vista. 15 Разработчики добавили в систему много ненужных функций, что сильно нагружало компьютер. 1 Для корректной работы Vista требовалось гораздо более мощное оборудование, чем в случае с Windows XP. 5 Также старые драйверы не работали в новой модели, из-за чего многие пользователи обнаружили, что их программное обеспечение или устройства несовместимы с Vista. 5
• Windows 8. 12 Операционная система была разработана для двух платформ, но не работала нормально ни на одной из них. 1 Windows 8 в первую очередь предназначалась для сенсорных устройств, что привело к неудобному интерфейсу, который смотрелся чуждо на полноценных мониторах. 1
• Windows RT. 1 Версия была предназначена для мобильных платформ, но не поддерживала 86-разрядные приложения. 1 На RT в принципе не запускались сторонние программы. 1 Пользователям оставалось только скачивать приложения из Windows Store, большинство из которых были непопулярными. 1