Одна из возможных причин исчезновения теней на скриншотах в macOS — различия в цветовых профилях сохранённого снимка экрана и того, который вставляется, например, в Photoshop. 1
Также есть мнение, что проблема может быть связана с багом конкретного приложения, например, Grab. 2 В этом случае тень не появляется, если вызывать команду снимка из меню программы, но она сохраняется при создании снимка через сочетание клавиш. 2
Чтобы решить проблему, можно попробовать сохранить скриншот в файл (вместо копирования), а затем открыть его в Photoshop: тогда тень будет правильной. 1