Несколько возможных причин, по которым Drag and Drop может не работать между хостом и гостевой операционной системой:

• Не установлена последняя версия VMware Tools. 13 Эта программа необходима для корректной работы функции Drag and Drop. 1
• Не установлены дополнения для гостевой ОС (Guest Additions). 25 Они добавляют в VirtualBox дополнительные функции, в том числе Drag and Drop. 2
• Используется старая версия VirtualBox. 2 Функция Drag and Drop поддерживается только в версиях 5 и более новых. 2
• Настройки файрвола блокируют передачу файлов между хостом и гостевой ОС. 13
• Требуется дополнительная настройка сети. 13

Если Drag and Drop не работает, можно попробовать перезагрузить как основную ОС, так и виртуальную машину. 13