Несколько возможных причин, по которым Apache Tomcat может выдавать ошибку 404 при деплойменте .war-архива:

• Наличие двух процессов сервера. 1 Один может быть запущен на старом порту, на него всё и деплоится, а другой — на новом, где и возникает ошибка 404. 1 В этом случае нужно перезапустить приложение. 1
• Ограничение на максимальный объём .war-файла. 2 По умолчанию он составляет 50 МБ. 2 Чтобы изменить ограничение, нужно отредактировать файл webapps/manager/WEB-INF/web.xml в разделе. 2
• Ошибки, связанные с contextPath. 2 Например, если в шаблоне ссылка добавлена жёстким способом href='/contact', то при наличии context она может не работать. 2
• Использование более новой версии JDK, чем у сервера. 5 В этом случае проект может не деплоиться. 5

Для точной диагностики и устранения причины ошибки рекомендуется посмотреть логи сервера. 2