Некоторые революционные для своего времени технологии и концепции дизайна Windows 98:

• Интеграция с глобальной сетью Интернет. 2 Операционная система была интегрирована с обозревателем Internet Explorer 4.0, предназначенным для просмотра Web-страниц. 2 Рабочий стол можно было настроить на работу в Интернет: ярлыки действовали как Web-ссылки, которые могли указывать не только на файлы компьютера, но и на данные в сети. 2
• Управление системой одним щелчком мыши. 1 Все элементы управления, файлы и папки реагировали на один щелчок мыши. 1 При наведении указателя мыши имена файлов превращались в гиперссылки, а курсор мыши — в «палец». 1
• Панель быстрого запуска. 1 Панель могла располагаться на панели задач или отдельно от неё, её содержимое и поведение полностью управлялось пользователем. 1 Панель могла скрываться и поддерживала Drag & Drop. 1
• Поддержка нескольких мониторов. 23 Появилась возможность расширения рабочего стола, выполнения разных программ на разных мониторах, а также выполнения многоэкранных программ или игр. 2