Cortana помогает пользователям с учётом личных предпочтений следующим образом:

• Персонализация. 1 Ассистент адаптируется под каждого пользователя, запоминая его предпочтения и привычки. 1 Это позволяет предлагать более релевантные рекомендации и больше удовлетворять потребности конкретного пользователя. 1
• Использование «записной книжки» (Notebook). 2 В ней можно отметить ключевую информацию о себе, которую помощник должен знать. 2 При первом запуске Cortana спрашивает о предпочтениях в еде, любимых жанрах фильмов и так далее, а затем при дальнейшей активации выдаёт развёрнутую актуальную информацию: расписание пользователя на день, погоду, спортивные события, расписание рейсов. 2
• Работа с контекстом запроса. 2 Например, на запрос «напомни мне, когда я позвоню жене, поговорить с ней об ужине» помощник создаст напоминание, которое сработает при входящем или исходящем вызове контакта «Жена». 2