В спорте выражение «на тоненького» используется для описания опасной игры, игры на грани риска, игры еле-еле, кое-как. 1 Например, выиграть на тоненького — значит выиграть с большим трудом, с минимальным преимуществом. 1

В строительстве выражение пришло из профессионального жаргона плотников и столяров. 2 «Тоненький» в этом случае относилось к минимальной толщине доски или детали. 2 Например, когда делали слишком тонкую подгонку деталей, говорили «пилить на тоненького». 2

Таким образом, в разных сферах использование фразы «на тоненького» связано с различными контекстами и значениями: в спорте она описывает определённые спортивные действия, а в строительстве — слишком тонкую подгонку строительных материалов.