Паоло Мальдини считается одним из лучших левых защитников всех времён по нескольким причинам:

• Универсальность. 2 Мальдини одинаково комфортно чувствовал себя как на левом фланге, так и в центре обороны. 2
• Умение читать игру. 2 Футболист всегда знал, куда направится мяч и где окажется соперник. 2 Это позволяло ему действовать на опережение, предотвращая угрозы ещё до их возникновения. 2
• Хладнокровие и самообладание. 2 Даже в самых напряжённых моментах Мальдини сохранял спокойствие и ясность мысли, принимая верные решения и вдохновляя партнёров своим примером. 2
• Безупречная техника. 2 Футболист мог не только отбирать мяч, но и начинать атаки своей команды точными передачами и проходами. 2
• Лидерские качества. 2 Мальдини был прирождённым лидером, вдохновлявшим партнёров своим примером на поле и за его пределами. 2

В 2020 году Паоло Мальдини был признан лучшим левым защитником всех времён по версии французского издания France Football. 45