Несколько причин, по которым некоторые команды НХЛ никогда не выигрывали Кубок Стэнли, хотя регулярно занимают высокие места в регулярном чемпионате:

• Кризис организации. 3 Например, у «Баффало» с начала 2010-х годов ухудшался состав, а зона плей-офф становилась всё дальше. 3
• Осторожность руководства. 1 Например, в случае с бывшей «Атлантой», которая переехала в Виннипег, помешать успеху могла осторожность руководства, которое избегало громких обменов и больших подписаний на рынке свободных агентов. 1
• Финансовые проблемы. 1 Например, у «Ойлерз» до введения потолка не было возможности построить сильный состав. 1

Также к причинам неудач некоторых команд относят неопытных тренеров, проблемы с вратарями, неудачный драфт за пределами первого раунда и переплаты свободным агентам. 1