Некоторые клубы выигрывали Кубок Гагарина больше одного раза по разным причинам, например:

• «Ак Барс» (2009, 2010, 2018) трижды завоевывал трофей. 12 Состав тренерских штабов и руководства этой команды оставался практически неизменным. 3
• ЦСКА (2019, 2022, 2023) выигрывал Кубок Гагарина дважды подряд. 12 В 2019 году ЦСКА завоевал трофей в статусе победителя регулярного чемпионата, это первый случай в истории лиги. 12
• «Металлург» (2014, 2016, 2024) выигрывал Кубок Гагарина трижды. 12 Команда установила рекорд результативности за один плей-офф КХЛ, забросив 80 шайб в сезоне 2021/22. 2
• Московское «Динамо» (2012, 2013) и СКА (2015, 2017) выигрывали Кубок Гагарина по два раза. 12 Состав тренерских штабов и руководства этих команд также оставался практически неизменным. 3