Карло Анчелотти считается одним из величайших тренеров в истории футбола по нескольким причинам:

• Рекордные достижения. 14 Анчелотти — единственный главный тренер, выигрывавший Лигу чемпионов УЕФА пять раз (дважды с «Миланом» и трижды с «Реалом»). 4 Он также единственный тренер, руководивший командами в шести финалах (2003, 2005, 2007, 2014, 2022, 2024). 4
• Завоевание титулов всех топ-5 национальных чемпионатов. 3 Анчелотти — первый и единственный тренер, выигравший чемпионские титулы во всех пяти лучших лигах Европы: Англии, Германии, Испании, Италии и Франции. 1
• Тактическое мастерство и адаптивность. 4 Тренер заслужил похвалу за способность мотивировать игроков и культивировать хорошие отношения с ними, а также способствовать созданию единой, победной командной атмосферы. 4

Кроме того, Анчелотти включён в рейтинги лучших футбольных тренеров по версии наиболее авторитетных изданий. 4