Футбол в Тринидаде и Тобаго считается одним из самых трудных в Карибском регионе из-за слабых результатов команды на начальных этапах отборочных турниров. 14 Например, в 2006 году сборная страны в самом начале отборочного этапа чемпионата мира по футболу набрала лишь одно очко в трёх матчах. 1

Одна из причин трудностей — слабая оборона, которая не выдерживает слишком быстрой игры соперников. 1

Однако после прихода на пост тренера команды Лео Бенхаккера Тринидад и Тобаго смог изменить своё положение и занять четвёртое место в группе, что позволило стране пройти квалификацию на чемпионат мира 2006 года. 5

Таким образом, успех команды зависит от индивидуальных усилий и работы тренера.