Первый розыгрыш Суперкубка Англии состоялся в сезоне 1908/09, когда этот приз заменил Суперкубок шерифа Лондона (Sheriff of London Charity Shield), разыгрываемый с сезона 1898/99. 14
Первый матч Суперкубка Англии состоялся в 1908 году: в нём встретились «Манчестер Юнайтед» (чемпионы Первого дивизиона) и «Куинз Парк Рейнджерс» (чемпионы Южной лиги). 1 Матч завершился вничью со счётом 1:1, а в переигровке победил «Манчестер Юнайтед» со счётом 4:0. 1
Формат турнира периодически менялся: в 1913 году в Суперкубке играли любители против профессиональных футболистов, а в 1921 году впервые в матче сыграли победители Футбольной лиги против победителей Кубка Англии. 12
С 1930 года в Суперкубке вновь стали играть чемпионы Футбольной лиги против обладателей Кубка Англии (с рядом исключений) — этот формат сохранился и по сей день. 12
С 1959 года и по настоящее время матч на Суперкубок проводится перед началом сезона. 14
В 2001 году Суперкубок между «Ливерпулем» и «Манчестер Юнайтед» стал первым матчем в истории турнира, прошедшим на крытом стадионе. 12
В 2002 году турнир изменил название с «Благотворительного кубка» (Charity Shield) на «Кубок общины» (Community Shield). 12
Действующий обладатель Суперкубка Англии — «Манчестер Сити», 10 августа 2024 года обыгравший «Манчестер Юнайтед» в серии послематчевых пенальти со счётом 7:6 после ничейного исхода в основное время. 2