Некоторые основные достопримечательности на маршруте от Ставрополя до Смоленска:

• Город Гагарин. 2 Переименован в честь первого космонавта Юрия Гагарина, который родился и вырос в этих местах. 2 В городе много выставок, посвящённых Гагарину и его семье. 2 Например, в центре находится интерактивный Музей первого полёта. 2
• Историко-архитектурный комплекс «Теремок». 14 Находится в посёлке Флёново, в усадьбе Талашкино. 4 Здесь можно увидеть сказочный домик «Теремок» с резными деталями, яркими красками и красивыми наличниками. 4
• Музей-заповедник А. С. Грибоедова «Хмелита». 1 Расположен в селе Хмелита, на маршруте «Усадьбы и судьбы земли Смоленской». 1
• Музей-усадьба М. И. Глинки. 1 Единственный в мире мемориальный музей композитора. 1
• Смоленская крепостная стена. 3 Главное оборонительное сооружение Смоленска, построенное к началу XVII века. 3
• Троицкий монастырь. 3 Комплекс из каменных церквей и хозяйственных построек появился здесь в XVII веке на месте деревянных храмов. 3 Это один из самых древних монастырей Смоленской области. 3