Некоторые достопримечательности Серпухова:

• Серпуховский кремль. 1 Расположен на Соборной горе, откуда открывается вид на город и его окрестности. 1 Здесь можно увидеть остатки крепостной стены и Троицкий собор, а также посетить смотровую площадку. 1
• Усадьба Мараевых. 1 Особняк XIX века, построенный по проекту архитектора Р. И. Клейна и принадлежавший серпуховским купцам и фабрикантам Мараевым. 1 С 1918 года в усадьбе располагается Серпуховской историко-художественный музей. 1
• Скульптурная композиция «Ярмарка». 1 Персонажи композиции оказались на том месте, где в XIX веке была расположена Сенная площадь, по периметру которой были расположены торговые лавки, трактиры с меблированными комнатами. 1
• Святые врата. 1 Монастырь, основанный святителем Алексием Московским. 1 Здесь явилась икона Матери Божией «Неупиваемая Чаша». 1 На территории монастыря есть святой источник, чудотворные иконы и рака с мощами Святого Варлаама Серпуховского. 1
• Старый вокзал станции Ока. 1 Здание вокзала выполнено в стиле модерн и имеет два больших каменных выхода, которые ведут к реке. 1

Некоторые достопримечательности Чехова:

• Музей «Усадьба Лопасня-Зачатьевское». 46 Памятник архитектуры и садово-паркового искусства XVIII–XIX веков. 4 Экспозиция музея посвящена не А. П. Чехову, а истории семейных и дружеских связей владельцев усадьбы Васильчиковых с Пушкиными, Ланскими и Гончаровыми. 4
• Усадьба Садки. 46 Основана в конце XVII века Андреем Еропкиным. 4 В 1771 году здесь, возле берега реки Лопасня, построили кирпичную церковь Иоанна Предтечи в классическом стиле с элементами барокко, трапезную и двухъярусную колокольню. 4
• Церковь Зачатия Анны Праведной. 26 Православный храм, памятник архитектуры федерального значения. 6 Основан не позднее XVI века, современное здание построено в 1694 году. 6
• Церковь Усекновения главы Иоанна Предтечи. 6 Православный приходской храм, памятник архитектуры регионального значения. 6 Основан в 1771 году, расширен в XIX веке, закрыт и разорён в 1937 году. 6 Восстановлен в 1991 году, передан общине верующих. 6