Некоторые природные и археологические достопримечательности, расположенные вблизи города Чекалин:
- Лихвинский разрез. 13 Памятник природы регионального значения, находится у северных границ города, на крутом склоне коренного берега Оки. 13
- Городище Дуна. 13 Поселение здесь существовало до XIII века, сохранились остатки вала. 13
- Стоянки времён палеолита и неолита. 13
- Голубые озёра. 4 Расположены близ деревни Платово, представляют собой место с песком, озёрами и зеленью, есть заезд к озеру и много мест для палаток. 4
- Смотровая площадка «Панорама долины реки Жиздры». 2 Находится в национальном парке «Угра», расположена неподалёку от деревни Подборки. 2 Со смотровой площадки открываются виды на долину реки Жиздра, на окаймляющие её поля и расположенные в пойме реки озёра — места обитания занесённой в Красную книгу русской выхухоли. 2