На маршруте Москва — Осташков можно посетить, например, следующие достопримечательности:
- Тверь и Торжок. 34 Эти города славятся своей историей и архитектурой. 3
- Нило-Столобенская пустынь. 4 Действующий монастырь, расположенный на острове Столобный, расстояние от Осташкова — 25 километров. 4 Среди сооружений комплекса — Богоявленский собор, архиерейские кельи и протяжённая гранитная набережная с башнями. 4
- Остров Кличен. 3 Заповедный остров расположен в километре к северу от Осташкова и соединён с берегом пешеходной дамбой. 3 Здесь можно увидеть сосновые боры, берёзовые и рябиновые рощи, чистое внутреннее озеро. 3
- Усадьба Покровское. 3 Построена в конце XIX — начале XX века, расположена на вершине холма с видом на озеро. 3 Изначально принадлежала графскому роду Толстых, сегодня главный дом и большинство построек заброшены, но усадьба сохраняет атмосферу ушедшей эпохи. 3
- Гора Ореховна. 5 Самая высокая точка Валдайской возвышенности, высота — 288 метров. 5 На вершине установлен старинный деревянный крест, а для историков интерес представляет огромный валун, оставшийся со времён Великого ледника, на котором можно увидеть древние рисунки и надписи. 5