Отличие дерзости от смелости и наглости заключается в их характере и контексте проявления:

• Дерзость — черта характера, противоположная робости, боязливости и стыдливости. 2 В зависимости от контекста имеет различную моральную оценку. 2 Синонимом дерзости могут выступать непочтительность, хамство, нахальство и наглость. 2 Однако дерзостью также могут назвать попытку самоутверждения, тогда синонимом дерзости будет смелость, амбициозность и даже экстравагантность. 2
• Смелость — умение силой воли преодолеть страх. 1 Смелость не позволяет нарушать свои границы личности, в ней есть тактика. 5
• Наглость — способность идти к своей цели, ничего не боясь и не стесняясь. 4 Наглость не подразумевает злобы и хамства, она позволяет нарушать чужие границы личности. 5

Таким образом, дерзость может иметь разные оценки в зависимости от контекста, в то время как смелость и наглость имеют более определённые характеристики.