Почему некоторые говорят, что скучают ЗА кем-то, а некоторые ПО кому-то?

Употребление выражения «скучать за кем-то» связано с влиянием украинского языка. yandex.ru В нём скучают «за» кем-то, в то время как в русском языке грамматически верно скучать «по» кому-то. yandex.ru

Так как народы близки, и языки постоянно смешивались, стали употребляться обе формы. yandex.ru При этом в русском языке скучать «за» можно только в том случае, если сидишь сзади этого человека и физически находишься за ним. yandex.ru

Также выражение «скучать за кем-то» может быть местным сленгом в некоторых регионах, например в Краснодарском крае. otvet.mail.ru

Современные справочники и образовательные порталы разрешают использование двух вариантов, при этом наиболее корректной признаётся конструкция «скучать по». russkiymir.ru