Нет однозначного ответа на вопрос, как долго нужно ходить вокруг да около. Это зависит от конкретной ситуации и целей.
По мнению некоторых пользователей сайта sprashivalka.com, можно ходить вокруг да около до появления решительности или понимания «зачем». 1 Также можно продолжать так поступать, пока не надоест. 1
Выражение «ходить вокруг да около» означает говорить намёками, иносказательно и избегать какой-либо темы в разговоре. 5