Некоторые особенности правописания сложных слов с приставкой «об»:

• Перед гласными, сонорными и некоторыми другими согласными пишется «об». 1 Примеры: обучить, обмести, обрасти, обставить. 1
• Перед йотом, стечением согласных и в словах, производных от глагола «идти», чаще всего пишется «обо». 1 Примеры: обойти, обобрать, ободрить, обомлеть. 1
• В глаголах приставка «об» придаёт значение охвата действия или завершённости. 2 Примеры: обрезать, обрисовать, обговорить. 2
• Перед местоимениями приставка принимает форму «обо». 2 Примеры: обо мне, обо всех. 2
• Перед гласными «е» и «я» после приставки «об» пишется «ъ». 1 Пример: объесть. 1
• Гласная «и» после приставки «об» заменяется на «ы». 1 Примеры: обыграть, обыскать. 1