Выражение «не обессудь» сохранилось в русском языке из-за изменения смысла глагола «обессудить». 2
Изначально глагол «обессудить» в старославянском языке означал «лишить права на справедливый суд». 2 Соответственно, «не обессудь» означало «не обвиняй без суда», «суди по справедливости». 13
Со временем смысл глагола «обессудить» стал ближе к «осудить, отнестись строго». 2 А фраза «не обессудь» превратилась в вежливую просьбу не судить строго, проявить снисхождение. 2
В современном языке выражение «не обессудь» часто используют в качестве извинения или предупреждения о возможных неудобствах или неприятностях, которые могут возникнуть из-за действий говорящего. 3