Да, индивидуальный предприниматель может заключить договор на оказание услуг с ООО, как с исполнителем. 14 Законодательство РФ не запрещает юридическим лицам и ИП заключать между собой договоры, в том числе договор возмездного оказания услуг. 4

При заключении договора важно, чтобы он не имел признаков трудового или договора гражданско-правового характера с обычным физическим лицом. 2 Особенно рискованно заключать договор с бывшим работником организации, который теперь оказывает услуги в качестве субъекта предпринимательской деятельности. 2 Такая сделка может быть переквалифицирована в трудовой договор, что повлечёт негативные для заказчика последствия. 2

Также при заключении договора с индивидуальным предпринимателем на оказание услуг нужно убедиться, что в преамбуле договора отражён статус исполнителя, в разделе «Адреса и реквизиты сторон» указаны ОГРНИП, ИНН, банковские реквизиты индивидуального предпринимателя, а в сведениях из ЕГРИП среди кодов ОКВЭД есть те, которые соответствуют оказываемой услуге. 2

Для получения более подробной консультации по данному вопросу рекомендуется обратиться к юристу.