Да, оператор GROUP BY может не работать для сложных типов. 13

Например, в случае с C# проблема может возникать, если у сложного объекта (например, List) не переопределены методы Equals и GetHashCode. 1 В этом случае для сравнения двух списков используется метод Object.ReferenceEquals, который проверяет только идентичность ссылки, а не содержание элементов списка. 1

Чтобы решить проблему, можно предоставить собственный IEqualityComparer. 1

Также для обработки сложных агрегатов в SQL рекомендуется использовать подзапросы или CTE, чтобы упрощать вычисления до группировки. 2

Ещё одна возможная причина, по которой GROUP BY может не работать, — отсутствие необходимых параметров по умолчанию для сложных типов данных, например, для текстовых нужно выставить по умолчанию NULL. 4