Выражения «не раз» и «ни разу» имеют противоположные значения и используются в разных случаях. 5
«Не раз» употребляется, когда речь идёт о чём-то повторяющемся, происходит много раз. 12 Это наречие синонимично словам «часто», «много», «неоднократно». 3 Пример: «Я не раз видел, как солнце заходит за горизонт». 3
«Ни разу» используется, когда речь идёт о том, что никогда не происходило. 12 Это наречие синонимично словам «совсем», «вовек», «вовсе». 3 Предложение с «ни разу» содержит двойное отрицание, частица «ни» усиливает имеющееся в предложении отрицание. 3 Пример: «Я ни разу не видел, как солнце заходит за горизонт». 3
Чтобы не путать эти наречия, можно использовать метод подстановки синонимов: если слово получается заменить на «никогда», то пишется «ни разу», если оно схоже по значению со словосочетанием «много раз» — «не раз». 5