Сложность управления воспитательной системой связана с несколькими факторами:

• Сложная структура воспитательной системы. 1 Она включает в себя цель, субъектов воспитания, взаимодействия и взаимоотношения между ними, воспитательную деятельность и другие компоненты. 1
• Динамичность и изменчивость воспитательного процесса. 12 Даже при чёткой организации воспитательного процесса в школе рассчитывать на быстрые успехи нельзя: для процесса воспитания характерна отдалённость результатов от момента непосредственного воспитательного воздействия. 2
• Длительность воспитательного процесса. 2 По сути, он длится всю жизнь. 2 Личность подвергается одновременному воздействию множества разнохарактерных влияний и накапливает не только положительный, но и отрицательный опыт, требующий корректировки. 1
• Отсутствие универсальных технологий управления. 3 При управлении воспитательным процессом важно учитывать специфику и особенности конкретной образовательной организации. 3
• Противоречия между участниками процесса. 1 Например, между руководителем и исполнителем из-за расхождения в оценке решений и разной степени заинтересованности в их реализации. 1