Сложность различия деепричастий с приставкой недо- и производных предлогов заключается в том, что деепричастия и производные предлоги имеют разные функции и пишутся по различным правилам. 13

Деепричастия отвечают на вопросы «Что делая?», «Что сделав?» и обозначают добавочное действие к основному. 13 Например: «Шёл, не смотря себе под ноги» (деепричастие можно заменить глаголом «не смотрел»). 3

Производные предлоги, такие как «несмотря на» и «невзирая на», в отличие от деепричастий обозначают отвлечённый предмет и имеют значение уступки. 1 Например: «Пошли в поход, несмотря на непогоду» (можно заменить на «вопреки чему-то» или «хотя была непогода», имеет значение уступки). 3

Кроме того, деепричастия с приставкой недо- пишутся слитно, например: «недоедая, недосмотрев, недосолив, недослушав, недолюбливая». 1 В то время как производные предлоги с частицей «не» пишутся раздельно: «не смотря в мою сторону» (если употреблять деепричастие в прямом значении, предмет, на который «не смотрят», является материальным). 1