Сложности с расстановкой знаков препинания в сложном предложении могут заключаться в учете вида союзов, смысловых взаимоотношений частей предложения и порядка их расположения. 1

Например, в зависимости от структуры в таких конструкциях могут быть использованы запятые, точки с запятой и тире. 2 Выбор знака обусловлен отношениями между частями предложения: 2

• Соединительные. 2 Объединяется самостоятельная информация в одно предложение. 2 Для этих целей используются сочинительные союзы: «и», «тоже», «также». 2 Например: «Взошло солнце, и поднялся ветер». 2
• Градационные. 2 Отношения между частями строятся по принципу сравнения. 2 В качестве средства соединения используются только градационные союзы: «не только…, но и», «не то чтобы… а», «если… не… ,то». 2 Например: «Мы не только веселились, но и провели время с пользой». 2
• Противительные. 2 Одна часть предложения противопоставляется другой. 2 Здесь для соединения используются «но», «однако» (=«но»), «а», «(но) зато». 2 Например: «Как бы мы ни старались победить, однако удача была не на нашей стороне». 2

Также существуют случаи, когда знак в сложном предложении между его частями не требуется. 2 Например, если предложения имеют общее, находящееся в начале всей синтаксической конструкции слово, которое относится к каждой части в равной степени. 2

Таким образом, сложность расстановки знаков препинания в сложном предложении заключается в необходимости учитывать множество факторов и учитывать исключения из правил.