Сложности определения количества букв «Н» в наречиях на -о и -е могут возникать в случаях, когда сложно определить, сколько букв «Н» пишется в исходном слове. 1
Чтобы не ошибиться, можно воспользоваться следующим алгоритмом: 1
Однако встречаются случаи, когда сложно определить, сколько «Н» пишется в исходном слове. 1 Некоторые из них: нечаянный → нечаянно, невиданный → невиданно, неслыханный → неслыханно, негаданный → негаданно, нежданный → нежданно, неожиданный → неожиданно, взволнованный → взволнованно, уверенный → уверенно, изнеможённый → изнемождённо, напыщенный → напыщенно, медленный → медленно, отчаянный → отчаянно, безветренный → безветренно, путаный → путано, учёный → учёно, деланый → делано, ветреный → ветрено, смышлёный → смышлёно, мудрёный → мудрёно. 1
В каждом случае необходимо проверять правильность написания. 2