С точки зрения грамматики разница между сочетаниями «на каникулы» и «в каникулы» заключается в том, что слово «каникулы» не имеет формы единственного числа, поэтому с ним всегда используется предлог «на». 1

Сочетание «на каникулы» указывает на определённый период времени, например: «Я собираюсь уехать на каникулы». 2

Сочетание «в каникулы» обозначает момент начала каникул, например: «Я улетаю в каникулы завтра». 2